1961年、14歳で出した最初のシングル 'Don't Treat Me Like a Child'(日本盤タイトル「子供じゃないの」)がイギリスのヒットチャートで3位、'You Don't Know'(「悲しきかた想い」)と 'Walkin' Back To Happiness'(「夢見る恋」)がともに1位を獲得した(なお同年、弘田三枝子が、'Don't Treat Me Like a Child'、'You Don't Know'の日本語カバー曲「子供ぢゃないの」「悲しき片思い」を、シャピロと同じ14歳で発表している)。1962年、リチャード・レスター監督の映画『聖者が街にやってくる』(It's Trad, Dad!)に主演し、1963年2月には、デビュー間もないビートルズを引き連れ英国内ツアーを行うなど、人気歌手として一世を風靡した。
近年は日本のポップスの英語カバーにも意欲的で、'I Want To See You'(沢田知可子「会いたい」)、'The Twilight Zone'(大橋純子「たそがれマイ・ラブ」)、'For You...'(高橋真梨子「for you…」)、'Too Good For Me'(杏里「オリビアを聴きながら」)、'Hold Me'(松田聖子「抱いて…」)、'Never Gonna Say Goodbye'(薬師丸ひろ子「セーラー服と機関銃」)、'Arms of Another'(和田アキ子「あの鐘を鳴らすのはあなた」)などを歌っている。 シングル
子供じゃないの 'Don't Treat Me Like A Child' (1961年) 悲しきかた想い 'You Don't Know' (1961年) 夢見る恋 'Walkin' Back To Happiness' (1961年) 涙のかた想い 'Tell Me What He Said' (1962年) 恋をしましょう 'Let's Talk About Love' (1962年) リトル・ミス・ロンリー 'Little Miss Lonely' (1962年) 浮気はダメよ 'Keep Away From Other Girls' (1962年) 夜がいっぱい 'Queen For Tonight' (1963年) ウォー・イズ・ミー 'Woe Is Me' (1963年) 'Look Who It Is' (1963年) 恋のハッスル 'Not Responsible' (1963年) 'Fever' (1964年)