2008年11月にリリースされたデビュー・アルバム『Umbrella』は商業的に成功を収め、批評家からも賞賛された。日本のオリコンアルバム・チャートでは最高位2位を記録し、日本レコード協会からはゴールド・アルバムの認定を受けている。このアルバムからは「HOME」、「アイシテル」の2曲のヒットを生んだ。前者は日本レコード協会からダブル・プラチナ、後者はゴールド・シングルの認定を受けている。同様に、前者はSPACE SHOWER Music Video Awards 2009にて最優秀新人ビデオ賞の受賞も果たしている。2009年初頭にアルバムを引っさげての自身初のワンマンライブツアーUmbrella Tourを行った後、続けて5月に加藤ミリヤとのジョイント・シングル「Love Forever」、7月には「美しき日々よ」、「さよならはいつも側に」の2曲をシングル・リリース。前者は自身最大のヒットとなるダブル・プラチナセールスをあげている。